Die Ziehung nahm Frank Kramer, Trainer der U 18-Nationalmannschaft vor, als Ziehungsleiter fungiert Christian Pothe, Vorsitzender des DFB-Jugendausschusses. Am 06. Oktober trifft das Team von U19-Trainer Frank Schwabe auswärts auf den letzten verbliebenen Amateurverein der Pokalsaison 2018/19, die U19 des Wuppertaler SV.
Der WSV sorgte in der ersten Runde für eine Überraschung, als der Niederrheinligist den Süd/Südwest-Bundesligisten 1. FC Nürnberg mit 2:1 aus dem Wettbewerb beförderte. Nach dem ersten Spieltag liegt Wuppertal nach einem 2:0-Erfolg gegen den TSV Teerbusch auf Tabellenplatz fünf.
Der SVS zog durch ein 4:2 beim Offenburger SV ins Achtelfinale ein. In der Vorsaison scheiterten die Schwarz-Weißen nach Siegen gegen Ingolstadt und Köln erst im Viertelfinale am dritten Bundesligisten Borussia Mönchengladbach.
Die weiteren Partien:
FC Bayern München – VfB Stuttgart
SC Freiburg – SC Paderborn
Hertha BSC – FC St. Pauli
VfL Bochum – VfL Wolfsburg
Borussia Dortmund – FC Augsburg
FC Schalke 04 – RB Leipzig
1. FC Magdeburg – Werder Bremen